Mein Allerliebstes Spiel aus der Kindheit:
Hotel
Sowas wie Monopoly, nur für coole Menschen.

Inklusive bestechung des Bürgermeisters, Hotelausbau, etc, etc. Und nicht so kleine, billige, einfarbige Plastikhäuschen, sondern richtige Hotels die man aufs Brett stellt. Einfach genial.
http://www.amazon.de/Hasbro-14313185-Parker-14313-Hotel/dp/B0002HZUEW
Wer das Flashgame Pandemic kennt (Man spielt nen Virus und hat das Ziel die gesamte Menschheit zu vernichten.), gibts auch als Brettspiel, ebenfalls sehr, sehr witzig. Wenn auch nicht unbedingt was fürn Familienabend
Ansonsten, wie schon erwähnt, Siedler von Catan, sehr spassig, ziemlich strategiereich, und es kommt echt das Siedler-Aufbaufeeling auf.
Ansonsten, vorallem fürn Freundeskreis, zB an Silvester oÄ absolut genial:
Black Stories;
Einer liest eine Geschichte von einer Karte ab, und die anderen Müssen daraufkommen, wie sich dieses Ereigniss zugetragen hat. Dürfen nur "Ja/Nein" Fragen stellen. Sehr lustig, da die Geschichten teils einfach nur schräg sind. Ist auch ziemlich günstig (7€ für ein Kartenset a 80 Karten/Geschichten, gibt 3 Sets.) Gibt mittlerweile sogar ein Brettspiel dazu, welches mit den Kartensets erweiterbar ist, auch sehr spassig.
Hier vier Demo-Karten, wie sie auch im Spiel vorkommen, inkl. Lösung die hinten auf der Karte steht jedesmal, um nen Eindruck fürs Spiel zu bekommen:
http://www.moses-verlag.de/black-stories/index.php?card=5&na=&ge=
Wirklich sehr, sehr empfehlenswert.